40-letni prawiczek (2005)

Andy Stitzer ma czterdzieści lat, pracuje w sklepie z elektroniką i prowadzi spokojne życie wypełnione grami, komiksami oraz kolekcjonerskimi figurkami. W pracy jest lubiany, choć trzyma kolegów na bezpieczny dystans i konsekwentnie omija rozmowy o związkach. Podczas wspólnego pokera David, Jay i Cal odkrywają powód tej ostrożności: Andy nigdy nie uprawiał seksu. Informacja błyskawicznie przestaje być tajemnicą, a współpracownicy traktują jego sytuację jak projekt wymagający natychmiastowej interwencji. Zaczynają od rad, które wzajemnie sobie przeczą, potem dochodzą randki, wyjścia do barów, bolesne zabiegi kosmetyczne i kolejne niezręczne próby przyspieszenia czegoś, z czym sam Andy od dawna przestał się ścigać. Wtedy poznaje Trish, właścicielkę sklepu prowadzącą własne, pełne obowiązków życie i wychowującą dzieci. Ich pierwsze spotkania rozwijają się inaczej niż scenariusze przygotowane przez kolegów. Andy nie musi nikogo udawać, ale im bardziej zależy mu na tej relacji, tym trudniejsze staje się powiedzenie prawdy o swoim doświadczeniu. Presja otoczenia zderza się z jego potrzebą bliskości budowanej we własnym tempie, a sekret, który miał być tylko powodem żartów, zaczyna decydować o znacznie poważniejszych sprawach. W miarę rozwoju znajomości Andy zaczyna rozumieć, że największym problemem nie jest brak doświadczenia, lecz cudze oczekiwania dotyczące tego, jak powinien się zachowywać dorosły mężczyzna.