41-letni prawiczek zalicza wpadkę z Sarą Marshall (2010)

Andy ma czterdzieści jeden lat i nadal nie zdobył doświadczenia, którym jego znacznie młodsi współlokatorzy lubią się przechwalać. Zamiast potraktować sprawę spokojnie, cała grupa uznaje ją za problem wymagający natychmiastowej akcji. Rozpoczyna się seria pomysłów inspirowanych sytuacjami znanymi z popularnych amerykańskich komedii o randkach, imprezach i dorastaniu. Współlokatorzy Andy'ego również chcą jak najszybciej udowodnić swoją atrakcyjność, dlatego ich plany zaczynają się mieszać. Ważną rolę dostaje McAnalovin, nieporadny chłopak posługujący się fałszywym dokumentem tożsamości, który ma otworzyć ekipie drzwi do nocnych atrakcji. Pojawiają się też Sarah i Kim, a kolejne spotkania coraz bardziej komplikują prosty cel, od którego wszystko się zaczęło. Bohaterowie przemieszczają się między imprezami, sklepami i przypadkowymi randkami, nieustannie wpadając w sytuacje będące przerysowanymi wariacjami na temat innych filmowych historii. Fabuła działa jak ciąg połączonych parodii, dlatego logika codziennego świata szybko ustępuje absurdowi. Andy próbuje nadążyć za wydarzeniami i jednocześnie osiągnąć to, co jego znajomi uznali za życiowy priorytet. Każdy kolejny plan prowadzi jednak do następnego nieporozumienia, a granica między romantycznym podrywem, nastoletnią imprezą i kompletną katastrofą właściwie przestaje istnieć. W centrum pozostaje jednak Andy, któremu znajomi próbują narzucić własne wyobrażenie sukcesu, chociaż sami rzadko potrafią poradzić sobie z konsekwencjami swoich rad.